Onder het toeziend oog van coach Martin Simek won Sidney van de vierde geplaatste Amadatus Admiraal. Amadatus speelde drukvol vanaf de baseline en Sidney trok met een sterke service als basis veel naar het net. Dat leverde Sidney een nipte winst op.

Finalist van 2018, Mattheo Knoop, leek op een makkelijke overwinning af te gaan. Geconcentreerd spelend loste hij de situaties steeds goed op, door de bal buiten bereik van tegenstander Boris Beumer te spelen. Maar die besloot bij set achterstand en 4-1 achter het over een andere boeg te gooien. Met service voley en chip & charge zette hij Mattheo onder druk. De wedstrijd kantelde volledig. In de derde set probeerde Mattheo Boris voor te zijn door ook veel naar het net te gaan. Maar dat was te laat om nog de winst te pakken.